Poste à prendre avant la fin d'un CDD

Bonjour, j'ai un contrat de travail en CDD qui se termine le 30/09/2020 .
J'ai postulé dans un autre établissement et passé un entretien . La situation se complique quand la directrice me dit qu'il faut que je commence le 14/09 car ils ne peuvent pas faire autrement. Je leur explique que je ne peux pas prendre le poste avant le 01/10
car le matin , j'avais été convoqué avec mon directeur actuel que j'avais mis au courant de mon futur entretien depuis quelques jours. Il me disait qu'il ne voyait pas d'inconvénients à ce que je fasse une lettre de démission pour le 13/09 et qu'il s'était renseigné auprès du CDG et que cet organisme lui aurait dit que si je n'étais pas gardé après ma période d'essai , je perdais tous mes droits au chômage .
Je précise que j'ai des congés à prendre et que sans donner ma démission , je termine le 13/09 . Ai-je le droit d'aller faire ma période d'essai à partir du 14/09 dans l'autre établissement tout en étant en contrat jusqu'au 30/09 dans celui actuel ?
Est-t-il vrai que si je donne ma démission et que je ne suis pas gardé après ma période d'essai je perds tous mes droits au chômage ?
Merci pour vos réponses .