Ouvrir un dossier d'ARE avant d'être au chômage ?

Bonjour !

J'arrive tout justement sur ce forum car j'ai une question assez particulière, je vous remercie par avance de votre précieuse aide. Je vais essayer de faire court !
(J'espère que je pose ma question au bon endroit, mes excuses si je me suis trompé ...)

Je suis actuellement salarié dans deux associations et une école de musique, en tant qu'animateur technicien et professeur de claviers. Je n'ai que 21 ans, et je prévois justement de partir en études, en septembre prochain (je suis déjà inscrit).

À la fin des cours, vers fin juin, j'aurai travaillé plus de deux ans, et j'aimerai donc, pour financer mes études, faire une demande d'ARE auprès de pôle emploi. Et justement, un de mes employeurs me conseille de ne me retirer (avec une rupture conventionnelle bien évidemment, sinon pas d'ARE) qu'en fin Août, pour que je touche aussi mes salaires des vacances, qui m'aideraient énormément.

Mais dans ce scénario, je ne serai pas chômeur avant début septembre, et je ne sais pas si faire une demande d'ARE nécessite d'avoir un statut de chômeur dans l'instant présent, où alors si c'est quand même possible, dans la mesure où bien évidemment, mes ruptures conventionnelles sont vérifiées par la Direccte (et où je ne pourrais plus me rétracter sur ma demande de rupture conventionnelle, approuvant mon départ de l'entreprise).

3ème cas possible, ouvrir une demande d'ARE pendant mes études ? Ça serait évidemment le plus simple et le plus avantageux des scénario ...

Voilà, j'espère avoir su rester précis ! Merci encore de votre aide :)