Rupture conventionnelle mal partie

Bonjour,
Mon compagnon a, mi décembre, exprimé à son employeur (oralement), qu'il voulait une rupture conventionnelle de son contrat de travail à partir de fin mars. Il lui a également remis une lettre en main propre en février comme elle le lui avait demandé.
Pour qu'elle accepte cette demande il lui a proposé de ne pas être payer pour ses congés accumulés de mai à mars et en échange, de faire une rupture conventionnelle avec la prime qui l'accompagné (300€ environ dans ce cas).
Son employeur semble ne pas vouloir répondre favorablement à cette demande.
Je voulais donc savoir quels étaient les droits de mon compagnon et ce à quoi il peut prétendre.

La situation est la suivante :
- il a commencé à travailler mi septembre 2012 => 15h/semaine en tant que dentiste salarié (il est étudiant dentiste et ne peut pas encore travailler en libéral), ses journées de travail étant mercredi matin, jeudi après-midi et samedi matin.
- elle n'a jamais affiché les documents sur ses horaires, ... que l'employeur a obligation d'afficher
- elle lui mettait des patients sur les 15 heures alors qu'il devait faire la stérilisation du matériel et se changer donc en plus de ces 15 heures
- elle lui a régulièrement demandé de prendre des congés sans solde pour la remplacer quand elle prenait ses vacances
- en octobre 2013, il a commencé à travailler le mercredi après-midi en plus (soit 5h de plus par semaine) sans qu'aucun avenant de contrat n'ait jamais été réalisé
- pour la pratique des soins dentaires, il est obligatoire de fournir à ses employés des dosimètres permettant de mesurer les dose de rayons X reçue, elle ne lui en a jamais fourni.

Récemment elle a encore voulu qu'il prenne des congés sans solde pour la remplacer (vacances d'hiver) et il a refusé, elle a été très insistante (nous avons enregistré cette conversation qui avait lieu par téléphone et il y a aussi un message sur répondeur). Elle n'était pas contente, lui a reproché de partir alors qu'elle n'avait pas trouvé de remplaçant, lui a dit qu'elle voulait qu'il la remplace pour ne pas payer les charges durant cette semaine là (sachant que lorsqu'il réalise des remplacements, les charges sont pour lui). Elle lui avait en plus rappelé peu de temps avant que lorsqu'il la remplace, il prend des congés sans solde, n'accumule donc pas de congés et que donc elle ne les lui devra pas.

Je voulais donc savoir ce à quoi mon compagnon aurait droit dans l'optique où elle refuserait la rupture conventionnelle? En terme de congés? Les mercredis après midis peuvent ils etre considérés comme heures complémentaires dans la mesure où il n'y a pas eu d'avenant? Autre chose?

Merci pour vos réponses