Demande de renseignements sur la Démission

Bonjour,

N ayant jamais été confrontée à ce sujet j ai des questionnements rapport à mes droits suite à une démission.

A savoir je vais démissionner de mon poste, (ou tenter une rupture conventionnelle). 

J ai déjà retrouvé un poste, donc si la rupture n est pas acceptée je compte démissionner.

Ma question est celle-ci : je sais qu en cas de démission je n ai pas le droit au chômage.

Mais si je retravaille juste après ma démission... que je ne fais pas l affaire et me retrouve donc sans emploi après ma periode d essai de mon nouveau travail, est ce que je pourrais avoir droit au chômage le temps de retrouver un autre emploi ?

Une autre question me vient : en cas de rupture conventionnelle, je vais donner ma lettre le 27 avril à mon retour d arrêt de travail et je souhaite partir de mon poste le 26 mai après ma journée, est ce possible ?

Je vous remercie de l aide que vous pourrez m apporter.

Bon week-end à tous

Nathalie