Quel mois partir avec rupture conventionnelle ?

Bonjour à tous,

1)Je suis en train de négocier une rupture conventionnelle avec mon employeur à son initiative, il est ok pour que je choisisse plus ou moins la date de fin de contrat, c'est à dire entre le 31 septembre et le 31 janvier, y a t'il une date plus intéressante au niveau fiscal ainsi que pour le montant et les droits au chômage ?

2)Vaut-il mieux garder mes vacances pour mon solde de tout compte,  en profiter pour se reposer, à savoir que je prendrai quelques semaines avant mon futur travail, ou alors ça ne change rien ? 

Merci d'avance,

Max