Allocation chomage après demission

Bonjour, j'aurais une question a poser a quiconque saura me renseigner, mon ami travaille dans la sécurité depuis 2 ans et demi, il a débuté chez un patron en cdi qui soutraitais avec une grosse boite et y est resté durant 2 ans, seulement le patron de la grosse boite l'as démarché et l'as embauché desuite mais en cdd de 6 mois ( sous pretexte que c'est pour se couvrir car il ne connaissait mon ami que par réputation mais qu'il ne s'inquiete pas il aurais son cdi au bout des 6 mois ) suite a cela mon ami a accepter et a rédiger une lettre de démission auprès du sous traitant, seulement les choses commencent a se compliquer car une formation est requise et celle ci coute 3000€ et est a la charge du salarié. Ma question est la suivante:
Quels sont ces droits auprès du chomage, sachant qu'il a démissionné, est ce que les 2 ans effectués chez le sous traitant vont lui donner droit a une allocation? Ou tiendrons t-il en compte simplement les 6 mois de cdd dans la grosse boite? Merci a quiconque me répondra et pardonnez les erreurs de synthaxes.