Démission CDI puis CDD pour toucher le chômage ?

Bonjour,

En plein virage professionnel a 50 ans je change de voie, je pars de la restauration vers le transport routier et vais donc passer le permis poids lourds.

Je suis donc acruellement en CDI, je sais que pour toucher l'ARE dans le cas d'une démission d'un CDI il faut pour que cette démission soit considérée comme légitime et donc ouvrir des droits ARE avoir travailler sans interruption 5 ans les 5 dernières années.

Ce qui n'est pas mon cas donc on oublie ...
Donc reste théoriquement la rupture conventionnelle...

Mais...

En revanche, si mon patron ne veut pas faire de rupture conventionnelle, puis-je démissionner, prendre un CDD de 4 mois derrière ( très facile dans mon secteur d'activité en cette période, restauration ) et a la fin de ce CDD pouvoir "re"prétendre à des droits ARE ?

Je sais qu'il faut en gros un minimum de 4 mois travaillés pour toucher des droits ARE.

Mais a la fin de ce CDD de 4 mois, les droits sont juste calculés sur la période du CDD effectué ou reprennent t'ils aussi les droits acquis lors de mon précédent emploi ( 3 ans ) car avant ce CDI j'avais 231 jours de reliquat ARE.

Mon but n'est pas d'être au chômage, mais passant le permis C dans 5 mois, après l'obtention, on ne sait jamais, peut être n'aurais-je pas d'emploi le lendemain !
Donc je préfère être au chômage le temps de trouver plutôt que sans rentrée d'argent.

Merci d'avance pour vos réponses.