Démission, Periode d'essai puis rupture

Bonjour,

Je souhaite vous exposé mon problème en espérant que quelqu'un connaisse la réponse, ou que quelqu'un est déjà rencontré ce type de problème.

Je démissionne actuellement de mon Entreprise A pour une Entreprise B, et entre mon nouveau contrat et la date de sortie de mon Entreprise A il y deux semaines ou je n'ai pas de contrat.
Je souhaiterais savoir si ma période d'essai ne se passe pas bien au sein de ma nouvelle société ai-je le droit aux indemnités du pôle emploi ?

J'ai déjà cotisé 5 ans dans deux sociétés différentes.

En détail :

Entreprise 1 : CDI du 18 Oct 2011 et démission 31 Déc 2013.
Entreprise 2 : CDD 02 Jan 2014 au 30 Juin 2014.
Entreprise 2 : CDI 01 Juillet 2014 et date de sortie prévu le 14 Avril 2017.

Nouvelle Entreprise : J'ai signé mon contrat pour le 02 Mai 2017.

Si ma période d'essai ne passe pas bien dans cette nouvelle entreprise, puis-je bénéficier de mon allocation de chômage.

Merci d'avance pour vos réponses.