Attaquer bailleur sur le retour du depot de garantie

Bonjour à tous, et merci de m'accueillir dans les forums.

Je viens à vous à propos de l'action que je compte engager à l'encontre du propriétaire de mon ancien logement.
J'aimerais avoir votre/vos avis sur ce qui est faisable, possible et défendable auprès du juge de proximité.

Le Conflit: avec 2 mois de retard sur le délai légal de restitution, le bailleur a fait une retenue sur mon DdG alors qu'il n'y a jamais eu d'EdL d'entrée ou de sortie et qu'il allègue des travaux qu'il n'a pas payé (travaux faits par le nouveau locataire). Je veux récupérer le reste de mon DdG et aussi lui faire payer tout ce qui aurait rapport avec le retard de restitution.

Historique:
04/02/2009: signature d'un bail en colocation sans clause de solidarité avec un premier colocataire. Nous versons un DdG de 2Xloyer chargé (800€ total pour ma part, mon loyer étant de 400€ dont 150 de charges). Le montant légal aurait dû être 1 mois. Bail en 3ex. signés par les 3 parties mais pas d'état des lieux.

Août 2010: départ de mon premier coloc', sans état des lieux. Il a récupéré son DdG en entier. Signature au 18/08/10 d'un nouveau bail (sans CdS) avec un nouveau coloc' (trouvé par mes soins) à effet le 01/09/10, hausse des charges (+40€ pour ma part). Appartement loué "en l'état", sans état des lieux. Comme DdG le nouveau coloc verse un mois de loyer (non chargé!) alors que mes 800€ restent en possession du propriétaire. Le bail est établi en 4ex., par paires: coloc1+ bailleur (2ex.) et coloc2+bailleur (2ex.). A part les signatures les copies sont conformes. Par contre je suis le seul à avoir paraphé en bas des pages.

Juin 2013: notification de la part des 2 colocs de la rupture du bail, prévue pour le 1/10/13. Mise en relation par mes soins du propriétaire et d'un locataire potentiel.

04/10/13: j'apprends "par hasard" qu'un rdv a eu lieu, des clés rendues, et l'intégralité du loyer d'octobre versée au propriétaire par le nouveau locataire. On aurait "oublié" de m'informer, mais j'ai quand même eu juste le temps de bloquer le virement du loyer à ma banque. Plus de nouvelles du propriétaire sauf par sms télégraphique.

Fin octobre: l'assurance de l'appartement refuse de résilier le contrat sans un EdL de sortie ou un document équivalent. Je contacte le propriétaire en demandant une attestation de fin de bail et aussi pour savoir quand il me rendra le DdG, mais pas de réponse. Mon ancien coloc me dit avoir récupéré l'intégralité du sien après relance. Jusqu'à la fin novembre j'aurai de temps en temps une réponse du genre "ok, je m'en occupe" ou "mais de quel document parlez-vous?". Je le lui ai rédigé et envoyé 3 fois par mail, ainsi que mon RIB. Silence tout le mois de Décembre, donc...

20/12/13: LRAR de mise en demeure, AR revenu signé par un inconnu. Re-LRAR le 28/12, revenu signé par le même inconnu.

14/01/14: sms du propriétaire disant qu'il était à l'étranger, et qu'il "s'en occupe dans la semaine".

26/01/14: réception d'un chèque de 600€ avec un billet manuscrit disant qu'il retenait 200€ pour "rafraîchir al chambre". Or je sais que des travaux au niveau de l'immeuble allaient obliger la refonte d'un mur entier (le plus abîmé), et que le nouveau locataire a entrepris de "rafraîchir" la pièce de son propre chef. Dans l'enveloppe je trouve aussi l'attestation de fin de bail, dont la date de rédaction dit 01/10/13 mais dont la signature est du 02/01/14.

Maintenant je veux aller voir le Juge de Proximité, mais je ne suis pas sûr de ce que je peux demander:
- j'ai 4, voire 5 mois d'assurance habitation que je n'ai pu résilier par manque d'un document attestant la fin du bail (document que je lui ai demandé plusieurs fois, et même rédigé pour lui, et ai enfin reçu le 26/01, daté du 01/10 mais signé du 02/01);
- j'ai eu au moins 2 frais d'intervention bancaire à cause de découverts que je ne pensais pas devoir souffrir (il devait me "faire un virement dans la semaine");
- j'ai droit à des (ridicules) intérêts aux taux légal (0,02€/mois, si mes calculs sont bons?)...
- Et j'aurais aimé revendiquer un préjudice moral car pile au moment des fêtes, et de l'anniversaire de 2 ans de ma fille (alors que ma femme est enceinte de 6 mois et en arrêt maladie sur son cdi...) j'avais un trou de 800€ dans mon "prévisionnel", sans perspective de solution puisque le monsieur ne répondait plus à mes appels ni e-mails.

J'ai quand même peur que les baux faits n'importe comment ne soient pas recevables, et que ma demande de remboursement des mensualités d'assurance ne soie rejetée car il se pourrait que l'assureur me rende les mois en trop (mais sur la base de quelle date? celle de la signature ou celle de l'en-tête de l'attestation de fin de bail?)

En gros je voudrais lui faire payer, mais je ne sais pas jusqu'où je peux pousser sans risquer de me retrouver en tort et devoir payer les frais juridiques etc... Il me semble pourtant certain que, pour les 200€+TIL+LRARx2 je suis dans mes droits, non? Alors, je joue minimal-assuré ou je mise plus haut? Je n'ai pas l'habitude de bluffer... Je n'ai même pas encaissé son chèque, de peur que ça fasse acte d'acceptation de ma part, et je ne le rappelle pas pour le menacer avec le tribunal car s'il me renvoie les 200€ je ne pourrai plus rien contre lui, et il s'en tire comme une fleur alors que moi j'ai eu des sueurs froides pendant 4 mois...

Désolé si c'est indigeste, mais je ne sais pas trop quels éléments sont à prendre en compte ou pas, alors j'ai pondu un pavé. Je suis sur le point de foncer dans un tunnel et soudain je me rends compte que je n'y vois pas grand-chose, alors si quelqu'un a une lanterne...

Merci d'avance.